苯基溴化镁
Phenylmagnesium bromide
| CAS号 | 100-58-3 |
| 分子式 | C6H5BrMg |
| 分子量 | 181.31 |
| 产品分类 | 危险化学品 |
| 纯度 | 1.0 M solution of THF; 2.0 M solution of THF; 3.0 M solution of diethyl ether; 2.8 M solution of 2-methyl-THF |
| 包装规格 | 500ml, 800ml, 100ml, 1L, 25kg/桶, 200kg/桶 |
产品详情
产品简介
苯基溴化镁(Phenylmagnesium bromide),又称溴化苯基镁,是一种重要的芳基格氏试剂,CAS 号 100-58-3,分子式 C6H5BrMg,分子量 181.31。该化合物属于有机金属镁化合物,常温下以四氢呋喃(THF)或乙醚溶液形式存在,外观为无色至深棕色透明液体,对空气和湿气高度敏感。本品主要作为苯基(Ph⁻)合成子,用于有机合成中构建碳-碳键,在医药中间体、精细化学品及功能材料制备中应用广泛。本产品按不同规格提供 1.0 M(THF)、2.0 M(THF)、3.0 M(乙醚)及 2.8 M(2-甲基-THF)等多种浓度溶液,包装涵盖 100 mL、500 mL、800 mL、1 L 以及 25 kg/桶、200 kg/桶。
一、产品中英文别名
中文别名:苯基溴化镁、溴化苯基镁
英文别名:Phenylmagnesium bromide、Bromophenylmagnesium、Bromomagnesiobenzene、Magnesium, bromophenyl-
二、产品基础信息
| 产品名称 | 苯基溴化镁 |
| 英文名称 | Phenylmagnesium bromide |
| CAS号 | 100-58-3 |
| 分子式 | C6H5BrMg |
| 分子量 | 181.31 g/mol |
| 精确质量 | 179.9425 |
| 纯度 | 1.0 M(THF)/ 2.0 M(THF)/ 3.0 M(乙醚)/ 2.8 M(2-甲基-THF) |
| 外观 | 无色至深棕色透明液体(溶液) |
| 密度 | 约 1.134 g/mL(25 ℃,纯品) |
| 沸点 | 78.8 ℃(760 mmHg) |
| 闪点 | -11 ℃(溶液,闭杯参考) |
| MDL号 | MFCD00000038 |
| EINECS号 | 202-867-2 |
| InChIKey | ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M |
| SMILES | C1([Mg]Br)C=CC=CC=1 |
| LogP | 2.33 |
| 拓扑极性表面积 | 0 |
| 氢键供体数 | 0 |
| 氢键受体数 | 2 |
| 溶解性 | 与四氢呋喃混溶,遇水剧烈反应 |
| 包装规格 | 100 mL、500 mL、800 mL、1 L、25 kg/桶、200 kg/桶 |
(部分数据为公开来源收录,仅供参考)
三、主要用途
苯基溴化镁作为经典的芳基格氏试剂,是有机合成中引入苯基的核心工具试剂,主要用途如下:
- 医药中间体合成:与醛、酮发生亲核加成,经水解可制备二苯基甲醇、三苯基甲醇等药用中间体;与酸酐、酯反应构建苄醇及羧酸结构,广泛用于抗炎、镇静类药物骨架的构建。
- 精细化学品与材料:作为苯基(Ph⁻)合成子的等效体,参与液晶材料、光电分子及手性配体的苯基化修饰,赋予目标分子特定的疏水性与共轭结构。
- 碳-碳键构筑:与环氧乙烷、卤代烃及腈类反应实现碳链延长与芳基取代,是天然产物全合成中构建季碳中心的关键步骤。
- 格氏交叉偶联与官能化:在过渡金属催化下参与 Kumada 偶联等反应,实现芳-芳、芳-烯键的精准偶联,服务于高端电子化学品与特种聚合物研发。
四、运输储存与操作安全要求
储存条件:须密封保存于阴凉、干燥、通风处,严格隔绝空气与水分,宜在惰性气体(如氩气)保护下低温储存,避光并与氧化剂、酸类、水源分开存放。
安全分类:GHS 信号词 Danger;危险说明 H225(高度易燃液体和蒸气)、H260/H261(遇水放出易燃气体)、H302(吞咽有害)、H314(造成严重皮肤灼伤和眼损伤)、H319(造成严重眼刺激)、H335(可能引起呼吸道刺激);象形图 GHS02、GHS05、GHS07。
操作注意事项:操作人员须佩戴耐化学防护手套、护目镜与防护面具,使用防爆通风系统,严格防静电、防火花,禁止接触水或潮湿空气。
急救措施:皮肤接触立即脱去污染衣物,用大量肥皂水冲洗;眼睛接触用流动清水或生理盐水冲洗并就医;吸入移至新鲜空气处;食入漱口,切勿催吐,立即就医。
运输信息:按易燃液体、腐蚀品管理,UN 2924,包装类别 PG II;因遇水反应放出易燃气体,运输须防潮、防爆,远离热源与水源。
