2-氨基-5-溴吡啶-4-羧酸
2-Amino-5-bromoisonicotinic acid
| 中文别名 | 2-氨基-5-溴异烟酸、2-氨基-5-溴-4-羧酸吡啶、2 -氨基- 5 -溴- 4 -羧酸、2-氨基-5-溴吡啶-4-羧酸(CAS号:1000339-23-0) |
| CAS号 | 1000339-23-0 |
| 分子式 | C6H5BrN2O2 |
| 分子量 | 217.02 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 97% |
| 包装规格 | 1g，5g，25g，250mg |
产品详情
产品简介
2-氨基-5-溴吡啶-4-羧酸（英文名 2-Amino-5-bromoisonicotinic acid，又称 2-氨基-5-溴异烟酸、2-氨基-5-溴吡啶-4-甲酸）是一种以吡啶环为核心、在 2 位带氨基、5 位带溴、4 位带羧基的多官能团杂环化合物。分子中氨基、溴原子与羧基三种可反应基团共存，使其在有机合成中具备丰富的衍生化潜力：溴原子可参与钯催化的 Suzuki、Buchwald 等交叉偶联反应，羧基可进行酰胺化、酯化，氨基可进行酰化或成环，是构建复杂吡啶类分子骨架的重要砌块。常温下为黄色固体，通常需在惰性气体保护、2–8 ℃ 避光条件下储存，广泛用作医药与农药中间体。
基础信息
| 中文名称 | 2-氨基-5-溴吡啶-4-羧酸 |
| 英文名称 | 2-Amino-5-bromoisonicotinic acid |
| 中文别名 | 2-氨基-5-溴异烟酸；2-氨基-5-溴吡啶-4-甲酸 |
| 英文别名 | 2-amino-5-bromopyridine-4-carboxylic acid；2-Amino-5-bromo-4-pyridinecarboxylic acid；4-Pyridinecarboxylic acid, 2-amino-5-bromo- |
| CAS 号 | 1000339-23-0 |
| 分子式 | C6H5BrN2O2 |
| 分子量 | 217.02 |
| EINECS 号 | 202-303-5 |
| MDL 号 | MFCD09878357 |
| InChIKey | JJJKKHUIIDAXKW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC1=NC=C(C(=C1)C(=O)O)Br |
| PubChem CID | 45073556 |
| 精确质量 | 215.9534 |
| 外观性状 | 黄色固体 |
| 密度 | 1.909 g/cm³ |
| 沸点 | 464.1±45.0 ℃（预测值） |
| 闪点 | 234.5 ℃ |
| 酸度系数 pKa | 1.16±0.10（预测值） |
| XLogP3 | 0.7 |
| 拓扑极性表面积 TPSA | 76.21 Ų |
| 氢键供体/受体数 | 2 / 4 |
| 储存条件 | 惰性气体（氮气或氩气）保护，2–8 ℃ 避光保存 |
| 纯度 | 97% |
| 包装规格 | 250mg、1g、5g、25g |
| 所属分类 | 普通化学品（吡啶类杂环中间体） |
（部分数据为公开来源收录，仅供参考）
应用领域
1. 医药中间体：作为多官能团吡啶砌块，用于合成具有生物活性的杂环药物分子，其溴与羧基可分别用于偶联和酰胺化，构建激酶抑制剂、受体配体等候选药物骨架。
2. 农药中间体：吡啶环及卤素、羧基结构常见于高效、高稳定性的杀虫剂与除草剂分子，本品可作为此类农化产品的关键前体。
3. 交叉偶联反应砌块：5 位溴原子适用于 Suzuki、Stille、Buchwald–Hartwig 等钯催化偶联，便于向分子引入芳基、氨基等多样官能团，构建分子库。
4. 精细化工与材料合成：氨基与羧基可用于成环、缩合或配位，用于染料、配体及功能性精细化学品的定向合成。
安全与操作提示
本品 GHS 分类为 GHS07，信号词"警告"，危险性说明包括 H302（吞咽有害）、H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激）。操作时应佩戴防护手套、护目镜与实验服，在通风橱内称量，避免吸入粉尘及接触皮肤和眼睛（P261、P280）；一旦入眼应用清水缓慢冲洗数分钟并就医（P305+P351+P338）。产品应在惰性气体保护、2–8 ℃ 避光条件下密封储存，远离强氧化剂。仅供科研及工业用途，不作药用或食用。
